Vou manter isso vago para não dizer algo errado.
No nível mais baixo, o seu computador não sabe o que são letras. Só conhece números. Por causa disso, finge que certos números são letras certas, bastante simples. No entanto, existem muitas maneiras diferentes de fazer isso, e muitas pessoas tentaram criar seus próprios mapeamentos. ASCII e Unicode são dois muito populares, e você pode procurar exatamente o número que significa letra ou caractere para esses padrões. ASCII é um sistema de 8 bits, o que significa que pode reconhecer até 256 caracteres únicos. Eu acredito que o Unicode pode reconhecer até 2147483647.
Essencialmente, o seu computador analisa os personagens usando um sistema de numeração que não inclui emoji. Embora possa parecer fácil obter um que faça isso, o sistema específico que o seu computador usa não tem nem slots suficientes para caber em todos os emojis que você gostaria de usar!
Portanto, não há como adicionar emoticons às janelas no nível do sistema. Você teria que usar aplicativos que só os reconheceriam dentro do escopo desse aplicativo (que é o que presumo que seja webfont?)