O WinSCP preserva os timestamps por padrão (e você não precisa desativar o "suporte a retomada").
O WinSCP não pode preservar a propriedade e as permissões. Não há praticamente nenhuma maneira de fazer isso automaticamente. Primeiro, você teria que estabelecer um mapeamento 1: 1 de usuários e grupos * nix para aqueles no Windows. Só então faz sentido começar a mapear as permissões * nix para as ACLs do Windows. Não tenho conhecimento de nenhuma ferramenta capaz disso.