Ok, ainda não entendi porque isso está acontecendo, mas posso eliminar o mau comportamento. Se eu desmarcar "Impressoras" na guia Recursos locais da caixa de diálogo de conexão da área de trabalho remota, não receberei o processo de inserção & seu diálogo.
Eu realmente não preciso imprimir da minha sessão remota, e isso funciona para mim.
Muito obrigado ao usuário @gregg por fazer boas perguntas esclarecedoras & sugerindo coisas para olhar / tentar.