Eu tive o mesmo problema com o software POS em relação ao envio de um código de ejeção para o till que utilizava COM1 - tenho certeza de que existe uma maneira melhor do que isso, mas usei autohotkey para abrir uma janela cmd e digite 'echo > com1 (enter) 'então saia. Você pode definir as variáveis da janela cmd para começar minimizado. Use autohotkey typecode.ahk (typecode.ahk sendo o script acima) para executar.
Eu tive que adotar esse método porque todas as máquinas em que ele era executado eram diferentes de códigos de escape / ANSI.SYS.