Bem, não consegui encontrar uma boa solução para este problema atual, mas aqui está a solução alternativa.
Faça sua configuração de rede como global, em vez de por usuário, modificando / ou criando a chave de registro.
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings]
ProxySettingsPerUser=dword:00000000
Com isso, quando qualquer alteração de configuração de proxy / rede feita no IE resultará na atualização do registro no seguinte local
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings]
em vez de
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings]
Isso parece resolver meu problema atual.