Conforme declarado na documentação do Let's Encrypt, você precisa executar:
./letsencrypt-auto --apache
Em seguida, selecione os domínios que você deseja proteger *. Vamos criptografar irá gerar tudo que você precisa. Então você precisa vincular os arquivos na configuração SSL do apache em /etc/apache2/sites-available/default-ssl.conf ou onde quer que você tenha a configuração para seus certificados SSL.
Algo parecido com isto
SSLCertificateFile /etc/letsencrypt/live/example.com/cert.pem
SSLCertificateKeyFile /etc/letsencrypt/live/example.com/privkey.pem
SSLCertificateChainFile /etc/letsencrypt/live/example.com/chain.pem
* Quando testei, nem todos os domínios foram exibidos. Você pode precisar usar o modo manual (também explicado nos documentos)