A maneira mais fácil de transferir arquivos usando tecnologia semelhante a SSH é provavelmente usar o comando scp que vem com o OpenSSH.
scp [email protected]:/file .
Se você quiser experimentar uma GUI, o WinSCP.net é bom para o Windows. Você pode conectá-lo a 127.0.0.1 para ver quais nomes de arquivos aparecem.
Parece que um sistema pode não estar aceitando tráfego na porta TCP 22. Isso pode ser devido à falta de um servidor SSH, ou pode ser devido a uma tecnologia parecida com um firewall que bloqueia o tráfego. Eu sugiro "netstat -na" (deve funcionar em sistemas Unix-ish, que eu entendo Mac OS X para ser ... também funciona no Microsoft Windows) para confirmar se você está ouvindo na porta TCP 22 (e em que endereço) . Caso contrário, você pode executar o sshd para iniciar um servidor SSH?
Quanto a se os sistemas podem se comunicar uns com os outros, isso depende de como as coisas são configuradas. Em teoria, a Starbucks poderia restringir o tráfego entre dispositivos na rede Wi-Fi, tornando essas comunicações impossíveis de acontecer na rede da Starbucks. Na prática, muitas organizações não se incomodam com essas proteções. Eu não sei o que a Starbucks faz recentemente, e é provável que esses detalhes estejam sujeitos a mudanças ao longo do tempo.
Outra possibilidade pode ser usar uma rede Wi-Fi "Ad hoc". Se você puder fazer isso com os dois computadores, talvez nem precise usar o equipamento Wi-Fi da Starbucks (o que significa que o Wi-Fi da Starbucks não causaria nenhum problema).
Desativar o Firewall do Windows, como sugerido em outro lugar por outra resposta, provavelmente ajudará o Mac a se comunicar com o Firewall do Windows. Na verdade, é uma abordagem que NÃO é recomendada, apesar de poder funcionar. Essa abordagem pode ser fácil, mas também causar exposição desnecessária a riscos de segurança. Melhores abordagens podem ser feitas, como simplesmente criar uma única regra / exceção no software Firewall do Windows, para que a porta TCP 22 possa ser acessada a partir do tráfego externo. Você pode querer testar essa conectividade de um ambiente que pode ser mais fácil de solucionar algumas coisas (como em casa, com máquinas semelhantes, em uma rede com fio).
Espero que responda às suas perguntas. Alguns dos dados que você forneceu são um pouco vagos (qual sistema conseguiu executar o "ssh" com sucesso? Qual sistema tinha esse endereço IP?)