Leia o artigo Como Sincronizar o Calendário do iCloud com o Windows 10 Calendar App .
Explica por que a sincronização não funciona e descreve uma solução alternativa para sincronizar o calendário do iCloud com o aplicativo de calendário do Windows 10, mas com a restrição da sincronização de calendário "somente leitura".
Se isso não for suficiente para você, será preciso esperar que a Microsoft melhore a implementação de seus protocolos CalDAV e CardDAV para calendário. Como eles já estão trabalhando para o Mail, provavelmente é apenas um bug que deve resolvido em breve, já que o problema já foi sinalizado para a Microsoft.