Parece que você está usando detalhes do servidor de destino (EC2) para configurações de proxy.
Deve ser o contrário. Use os detalhes do proxy corporativo para configurações de proxy e use os detalhes do servidor de destino no diálogo de login .
Além disso, você mencionou que deseja usar um proxy SSH, o que é comumente chamado de túnel SSH. O túnel tem uma página separada na caixa de diálogo Configurações avançadas do site .
Consulte também o guia do WinSCP para Conexão ao servidor FTP / SFTP, que pode ser acessado somente por outro servidor .