Você pode redimensionar a inicialização se tiver espaço contíguo, mas acho que não, já que o sistema de arquivos raiz provavelmente estava diretamente após a inicialização.
Você pode criar uma nova partição de inicialização e formatá-la, copiar todo o conteúdo da partição de inicialização existente para a nova partição, marcá-la como inicializável e reiniciar o carregador de inicialização grub. Algo parecido com este guia:
https://help.ubuntu.com/community/MovingLinuxPartition
Depois de criar essa partição, você excluirá a partição de inicialização antiga. Antes que qualquer um desses trabalhos seja feito, eu recomendo que você faça o backup da unidade, caso precise voltar.
EDIT: Além disso, você deve ter o suficiente para atualizar o Ubuntu. Eu estou gonig para adivinhar que você precisa remover alguns kernels antigos? Você só precisa do mais recente. você pode fazer isso para removê-los