É possível criptografar credenciais no registro para o sistema usar para fazer logon no boot, e isso pode ser feito facilmente usando um utilitário Sysinternals:
Autologon
Estou usando com sucesso este utilitário com uma instância do Windows Server 2008 R2 atualmente.
A única advertência parece ser a seguinte:
Note: When Exchange Activesync password restrictions are in place, Windows will not process the autologon configuration.