Problema resolvido. Descobriu-se que a causa era o Check Point VPN v98.60.202, da Check Point Software Technologies. Eu tinha instalado este software para se conectar à rede interna de um cliente corporativo.
Eu suspeitava que essa era a causa de como as VPNs funcionavam, então eu já havia fechado o software VPN, mas isso não resolveu o problema. Eu realmente precisava desinstalar completamente o software Check Point VPN e reiniciar o computador para remover os ganchos que ele faz na pilha TCP / IP do sistema operacional. Isso permitiu que os endereços IP fora da sub-rede do host fossem novamente servidos pelo IIS 8.5.