O Crontab não é inteligente o suficiente para manter seu servidor ativo. Quando cai, tem que esperar até que o crontab corra novamente; seus clientes receberão um erro 404 do servidor defeituoso.
Eu aconselho você a usar algo como Supervisor . Você pode instalá-lo usando easy_install como
easy_install supervisor
Você precisará lidar com Supervisord e Supervisorctl. O primeiro é um gerenciador de processos demoníacos que executará e garantirá que o PID do seu
python app.py > serverlog.log 2&>1 &
continue correndo, não importa o quê. Você será capaz de fazer isso criando um programa chamado no supervisord.conf como
[program:flasktornado]
command=python app.py > serverlog.log 2&>1 &
Supervisorctl é como você controla [start | parar | reiniciar] o programa que você acabou de criar no arquivo de configuração supervisord. Este pode ajudá-lo .