Demorei cerca de 50 horas para ficar confortável com o Ubuntu Server, mas eu sou um técnico, mas adorei quando cheguei a ele. Windows Server = $$$$, peça um bônus ou aumente, etc, e ajude a manter o dinheiro dentro da empresa!
PS: O Windows pode acessar facilmente o Linux via protocolos como o SAMBA (CIFS), o WebDav (Look up Owncloud) e o Win 7 Ult e o Win 8.1 Enterprise possuem habilidades de montagem do NFS.
O SAMBA só pode ser usado internamente na LAN, portanto, para o acesso remoto precisar de VPN, o OpenVPN é uma boa solução e o OPEN SOURCE AND FREE!
O WebDav é ótimo para acesso remoto para Windows, pois ele possui suporte incorporado. Um simples arquivo .cmd na pasta de inicialização pode mapear Diretórios WebDav para uma letra de unidade na inicialização, ótimo para enviar para funcionários que não tenham inclinação técnica.
A maior razão pela qual eu talvez vá para o Windows é E-mail, ainda não recebi e-mails com êxito em meu servidor, pois é necessário que vários programas sejam configurados para funcionar em conjunto, onde o Windows será muito mais fácil.