Como observei no comentário acima, acabei por resolver o problema. Houve uma melhoria na minha expressão regular, apontada para mim pelo G-Man (para combinar dois dias com dígitos, eu deveria estar usando 9/([0-9]{1,2}) .) Isso não explicava as substituições bizarras que eu estava vendo.
Acontece que a localização / substituição de caracteres curingas do Word é incompatível com as alterações de acompanhamento. Eu desliguei as alterações e, de repente, tudo funcionou como eu esperava. Isso não foi erro do usuário - é um bug.
Infelizmente, isso significa que minhas alterações não estavam mais sendo rastreadas. Como essas mudanças foram bastante fáceis de documentar em um comentário, isso não foi um grande problema. Em alguns casos, porém, é absolutamente necessário ter todas as alterações anotadas. Eu encontrei um link que descreve um método para fazer isso que é compatível com expressões regulares. Acho que só funcionaria se você fosse a primeira pessoa a editar um documento: post de blog de alguém lidando com um problema semelhante