Pelo que eu posso dizer, isso é esperado comportamento do Outlook. O Outlook somente registrará resultados para uma reunião que exista em seu próprio calendário padrão, independentemente de você ter acesso ao outro calendário.
Se você deseja que ele funcione com outras agendas (incluindo agendas delegadas), é necessário fazer login no Google Agenda no navegador e atualizar a reunião lá.