Você precisa usar um agente Syslog, pois o Windows não fornece um.
...the Windows OS doesn’t include a syslog agent that is capable of sending syslog data to a syslog server. Without a syslog agent, not only can’t the Windows OS send syslog messages to a syslog server but it also can’t send syslog messages from any applications running in the Windows OS (like a web server or database).
Essa página de origem e o pesquisando no Google para "Agente do Syslog do Windows" fornecem muitos Syslog diferentes agentes que você pode experimentar.