A única coisa que posso supor é que é um problema ARP.
Se o seu PC não tem detalhes para o que você está tentando se conectar, a primeira coisa que ele fará é calcular o endereço IP da entrada DNS, mas para começar a enviar tráfego, ele também precisa de Endereço MAC , isso é feito usando uma solicitação ARP (Address Resolution Protocol) .
Depois de ter o endereço MAC, ele o coloca no cache ARP (na máquina local) e o usa para enviar tráfego, se por algum motivo demorar muito tempo, então o primeiro pacote (de um ping) pode ser descartado.
Se esse keps ocorrer sempre que você executar o ping no mesmo endereço , pode haver um problema com o cache ARP, esteja corrompido ou ausente, ou o Windows não possa acessá-lo corretamente.
Para verificar seu cache de arp local, digite
arp -a
em um prompt de comando com privilégios de administrador, tente verificá-lo antes e depois de uma tentativa de ping bem-sucedida para ver se o ARP está sendo armazenado corretamente em cache.