Sua abordagem de executar um script quando os usuários fazem login na máquina é boa. Eu recomendo que você dê uma olhada em o método Active Setup .
Basicamente, isso permite que você defina um script / executável específico para ser executado uma vez sempre que um usuário fizer logon (por exemplo, um script que crie uma nova chave HKCU). Observe que esse script será executado apenas uma vez para cada usuário, exceto se você incrementar a versão do script Active Setup.
Apenas experimente, você verá que é incrível! Eu uso muito para manipular chaves HKCU para usuários.
Espero que isso ajude!