Você quer uma ferramenta de comparação que seja capaz de diferenciar pastas. Eu diria que o mais popular para o Windows é o WinMerge .
Se você precisar de algo que funcione na linha de comando, consulte esta resposta .
Atualizar
Uma resposta mais específica que é quase tão rápida quanto possível e também muito flexível é usar as versões do Cygwin do comando Unix ferramentas de linha:
diff -r dir1 dir2
Se você quiser usar um buitin, tente COMP :
forfiles /P %folder1Path% /S /C "cmd /c comp /a @path %folder2Path%\@file"
mas eu avisei que é uma bagunça. Por um lado, COMP só funciona em uma única pasta, então você deve lidar com a recursão (daí a linha longa). Por outro, isso será solicitado após a primeira comparação.
Atualização 2
Eu não recomendo fazendo isso porque só vai ser mais rápido em certas situações. Também será incorreto em outros. Como você solicitou uma versão mais rápida, você também pode comparar apenas a soma de verificação md5 dos arquivos. Você usará o Cygwin para isso:
diff <(sort <(md5deep -r /directory/1/) |cut -f1 -d' ') <(sort <(md5deep -r /directory/2/) |cut -f1 -d' ')
Isso só será de benefício questionável, porque será executado na máquina host de qualquer maneira, portanto, não estamos economizando largura de banda. Isso aumentará o uso da CPU. Se você o dividir, você pode criar o md5 para arquivos somente quando salvo e somente executar a parte dif quando necessário.