Como declarado aqui é feito com o ajuda do comando do Cygwin id :
id -G | egrep -q '\<544\>' && set prompt = '# || set prompt = '\$ '
Ou, no meu caso, com bash i adicionei isso ao final de /etc/bash.bashrc (observe que removi o \n que vem no prompt padrão):
id -G | egrep -q '\<544\>' &&
PS1='\[\e]0;\w\a\]\n\[\e[32m\]\u@\h \[\e[33m\]\w\[\e[0m\]# ' ||
PS1='\[\e]0;\w\a\]\n\[\e[32m\]\u@\h \[\e[33m\]\w\[\e[0m\]\$ '