Você pode usar ACLs se o seu sistema de arquivos e seu kernel o suportarem. No seu caso, Alice poderia usar algo como setfacl -m u:bob:rwx directory , talvez com -R para ser recursivo.
Perguntei por que um usuário não raiz não pode criar um grupo personalizado e convidar colaboradores para esse grupo. Diga alice coops com bob, então alice quer criar um diretório que apenas alice e bob possam ler e escrever. Sem permissões para criar grupo de trabalho, a única opção é definir as permissões de arquivo para que todos os usuários no sistema tenham permissões de rwx. Mas, então, a véspera do usuário regular pode chocar tudo entre Alice e Bob.
Ao usar grupos privados, eles podem impedir que usuários comuns toquem em seus arquivos. Percebo que esse sistema exigiria que um grupo tenha um proprietário e que o alice não possa atribuir mais direitos a esse grupo do que o alice atualmente possui.
Existem outras soluções para cooperação do que depender do sistema de permissão de arquivos nativo?