Dependendo do que você realmente quer fazer, o que o arielnmz disse está correto. Pode haver software de terceiros fazendo o que você precisa.
Se você sabe codificar, há a opção de usar Manipuladores de sobreposição de ícones . Esta é uma API fornecida pelo Windows. Existem opções para criar sobreposições, existem "Tutoriais" para isso, você pode procurá-los aqui e aqui .
Parece interessante e eu posso tentar fazer algo assim, mas estou com pouco tempo.