O Outlook não tem a funcionalidade que você está procurando. Ele simplesmente abre os anexos no programa padrão de cada anexo e os imprime.
Você precisaria usar uma solução personalizada para alcançar o que estava procurando, mas isso não fornecerá muitas provas porque está aberto para você manipulá-la.
Não sei se alguém no SuperUser terá o conhecimento legal para lhe dar uma resposta perfeita. No entanto, se você tirar uma captura de tela do e-mail mostrando os anexos, ele adicionará um bit maior credibilidade ao seu argumento.
Você também pode considerar que uma testemunha ateste que os anexos impressos são autênticos. Aparentemente, em alguns países, certos tipos de advogados fornecem este serviço - eles são chamados de "notário público" ou "notários públicos". Veja também esta resposta.