Existe um programa que eu usei no passado para fazer isso. Eu frequentemente formando minhas máquinas pela casa (uma vez a cada dois anos). Acabo esquecendo de fazer backup do arquivo nk2 que contém as informações de preenchimento automático para o Outlook.
No entanto, você precisa ter uma planilha ou banco de dados das pessoas que deseja adicionar ao preenchimento automático. Você pode encontrar um scrapper para o Outlook que possa compilar essas informações de seus e-mails, mas não tenho certeza de uma.