É uma limitação do PowerShell ISE. Qualquer aplicativo que tentará controlar o painel do console falhará e / ou ficará preso.
Alguns desses comandos já estão "na lista negra", você pode ver aqueles em $psUnsupportedConsoleApplications
.
O erro que você vê provavelmente não é relevante: o ssh grava informações no stderr e o PowerShell gera um erro na parte superior desta mensagem.
Mas é o fato de que o ssh precisa de controle total sobre o console no qual você está executando (por exemplo, para permitir que você execute coisas como o vim) que "congela" o ISE. Para ver o mesmo problema com aplicativos internos, você pode tentar o mesmo com o netsh:
$psUnsupportedConsoleApplications.Remove('netsh')
netsh
Isso também deve bloquear o ISE, pelas mesmas razões que o ssh o está bloqueando.
BTW: se você quiser apenas executar alguns comandos, plink.exe pode ser uma ferramenta melhor que o ssh "normal". Funciona muito bem no ISE, porque não está tentando controlar o console.