Essencialmente, você terá que escrever um programa que será executado em sua tela de bloqueio e se comunica com o Winamp.
Eu acho que a maneira mais fácil será procurar algum programa de controle remoto regular para o Winamp (eu acho que provavelmente terá que usar uma porta de rede, porque eu não acho que o programa pode enviar COM-Commands para outro Desktop da Lockscreen - mas não tenho certeza ...)
Você pode simplesmente executar o Programa de Controle Remoto na sua tela de bloqueio, que se conecta ao seu winamp via host local e você pode até usar a Interface fornecida, que aparecerá na sua tela de bloqueio para controlar o Winamp ou usar as teclas Media. se o programa de controle remoto os suportar.