Parece que o seu Windows Bootloader está corrompido, você deve tentar consertá-lo com um disco de recuperação.
Como você tem dois discos rígidos, você pode facilmente evitar qualquer sobrescrita: basta desconectar seu HDD do Linux antes de inicializar no disco de recuperação do Windows. Desta forma, o Windows não irá interferir com o Debian ou o GRUB de qualquer forma.
Se tiver sorte, o Windows Recovery será suficiente. Mas como você está perdendo uma partição, pode não funcionar. Se não, você provavelmente terá que reinstalar o Windows (que não será capaz de inicializar de qualquer maneira). Se for o caso, execute a instalação do Windows com seu HDD do Linux desconectado, novamente para evitar interferências indesejadas.
Depois, conecte-o novamente, inicialize em seu Debian e execute update-grub
. Se a recuperação do Windows foi bem-sucedida, os-prober
deverá encontrá-lo.