Você precisa executar o binário do aplicativo como sudo para que ele seja executado sob o sudo. A execução do pacote do aplicativo como sudo não inicia o aplicativo como sudo.
sudo /Applications/App.app/Contents/MacOS/App
Eu uso o ForkLift como gerenciador de arquivos padrão. De tempos em tempos, alguns arquivos podem ser sobrescritos somente com permissão do usuário. O localizador pergunta a senha, mas a empilhadeira apenas diz que é impossível.
O lançamento de empilhadeira do terminal com acesso sudo não ajuda.