Estou assumindo para a máquina que está por trás do proxy, que é apenas caminho para a Internet é através do proxy. Então você não é capaz de receber conexões de entrada e apenas fazer as de saída através de um proxy HTTP.
É um pouco complexo, mas a configuração de uma VPN via OpenVPN pode ajudar. Existem opções de proxy HTTP para clientes OpenVPN que podem permitir a conexão a um servidor OpenVPN que você opera fora da rede.
Este sistema no qual você deseja implementar o RDP, você deve configurá-lo como um cliente OpenVPN. Use as opções http-proxy conforme explicado aqui .
No lado do servidor, você vai querer fazer isso (que exigirá que você configure certificados de servidor e cliente - usando o xca para fazer isso pode ser mais fácil do que seguir as etapas na documentação do OpenVPN ) para garantir que o cliente, qual é o sistema no qual você deseja RDP, sempre recebe o mesmo IP da VPN.
Uma vez que o cliente e o servidor estejam ativos e conectados, da máquina servidora que está fora desta rede, você deve ser capaz de mstsc /v:{VPN-IP} da caixa de diálogo "Executar" do Windows para alcançá-la.
Se você não quiser instalar o OpenVPN diretamente no servidor Win2k, instale-o em outro sistema atrás do proxy na mesma rede e, depois que você estiver usando o RDP nesse sistema intermediário, o RDP para o servidor WIn2k . Windows 7 e 8 lidar com "em cascata" RDP um pouco melhor do que XP IMHO.