Não há problema em executar várias tarefas do agendador ao mesmo tempo.
Geralmente não há problema em ler o mesmo arquivo usando vários processos paralelos ao mesmo tempo. O WinSCP definitivamente não usa bloqueio exclusivo ao ler arquivos locais. A maioria dos servidores SFTP / FTP também não bloqueia arquivos remotos. Mas obviamente isso seria específico do servidor.
Obviamente, você precisa garantir que suas tarefas paralelas não sejam gravadas no mesmo arquivo. O WinSCP bloqueia arquivos locais para gravação, o que quebraria sua tarefa. O comportamento do servidor para bloquear gravações em arquivos remotos é geralmente indefinido (erro, perda de dados, etc.).
De qualquer forma, se você fala poucos arquivos, portanto, tarefa curta, não seria melhor executar as três tarefas em uma sequência (ou seja, como uma única tarefa do agendador)?