Sim, você pode criar uma consulta que combine os dados das diferentes tabelas. Em seguida, basta definir a consulta como lista de endereços "tabela" no assistente de mala direta. No Assistente de Mala Direta, "tabela" não significa o mesmo que na LO Base. Além disso, uma consulta pode funcionar como "tabela".
Isso parece ser complicado, mas combinar diferentes tabelas é uma tarefa típica de banco de dados - por isso, faz sentido usar as ferramentas de banco de dados para realizar essa tarefa. Caso contrário, você teria que manipular a tabela JOIN de dentro do assistente de mala direta, o que parece bastante difícil de lidar.