Veja como eu consigo isso:
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Eu tenho Librekey configurado no meu usb drive.
Eu prefiro isso para isso, ao contrário de Portable Apps por causa de sua associação de arquivos utilitário. -
O usb dispara automaticamente o librekey quando é inserido e inicia o Dsynchronize que configurei para executar a sincronização quando iniciado.
O Free File Sync também pode ser instalado facilmente em um librekey que seria também funciona e inclui um recurso de sincronização em tempo real.
Isso é muito bonito. Não importa se o sistema é linux ou windows. Provavelmente trabalha osx também, mas eu não tenho idéia