Certamente não é sobre o tamanho total do arquivo. Mas sim sobre o número total de (sub) diretórios.
E, claro, é sobre o desempenho do seu sistema. É um serviço no nível do sistema operacional que observa as alterações nos diretórios, e não o próprio WinSCP.
E também sobre a frequência das alterações. O WinSCP sincroniza-os em uma sequência, para que você não possa fazer mais alterações do que o WinSCP pode carregar em tempo real.
Para mim, WinSCP funciona muito bem assistindo a dezenas de milhares de diretórios. Apenas para uma idéia (embora isso realmente não importe), isso é sobre algumas centenas de milhares de arquivos e mais de 600 GiB.
Observe também o erro Unknown switch 'filemask' na saída do script. Tem alguma coisa errada. Você provavelmente está usando uma versão antiga do WinSCP.