Resolvido
Existe um recurso desse tipo no Windows 8 chamado NCSI
Pode ser encontrado no registro em HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\NlaSvc\Parameters\Internet
Existe um parâmetro EnableActiveProbing
. Em minhas janelas, o valor desse parâmetro foi definido como zero por padrão. Tentei alterá-lo para 1, reiniciei meu computador e aproveitei o acesso normal à Internet e aos aplicativos do metrô.
Então, agora, a microsoft irá rastrear todos os endereços IP dos quais eu estabeleço a conexão:)