Parece que o Windows está tentando usar um driver genérico porque não consegue encontrar os corretos. Isso pode levar a que ele nunca realmente instale completamente o driver. Então cada vez que você conecta o monitor, ele tenta instalar novamente.
Vá para o site da Dell, baixe e instale o driver para o monitor de modelo que você está usando. O Windows deve usar esses drivers da próxima vez que você conectar o monitor.