How would Grub2/Linux behave if I set /dev/sda2 as the /boot mountpoint for two different Linux distros?
Assumindo que você não permite que o instalador sobrescreva automaticamente a partição de inicialização e que o sistema de arquivos de sda2 seja suportado em ambos os kernels, não haverá problemas.
Are kernel stuffs allowed to sit side by side?
A partição de inicialização pode conter quantas imagens do kernel forem fisicamente possíveis.
Could there be filename conflicts?
Arquivos comuns como estágio 1, estágio 2 e arquivos de configuração serão os mesmos para o pacote grub das duas distros. Instale-o uma vez em uma distro.
Will the chainloader derp out trying to figure out which volume to look for?
Não.