Existem várias maneiras de forçar o Outlook a enviar o TNEF, conforme detalhado aqui:
Parece que você já está seguindo uma dessas opções, mas talvez possa experimentar as outras. Eu suspeito, no entanto, que o problema real está no nível do servidor. De acordo com esta página da Microsoft, é possível que o administrador do Exchange impeça que os arquivos Winmail.dat sejam enviados para usuários da Internet:
Se for esse o caso, você precisará da ajuda do administrador do Exchange para alterar essas configurações para você. Se ele não estiver disposto a fazê-lo, o que provavelmente seria inteligente, talvez ele possa configurar um servidor de teste do Exchange para você.