Eu resolvi isso instalando a última versão do HTC Sync (3.3.53). A sincronização de contatos e calandras com o Outlook funciona agora novamente. A instalação levou mais de 20 minutos! Além do HTC Sync, a instalação também instalou o Adobe AIR (3.7.0) e o HTC Driver Installer (4.1.0). Isso adicionou ainda mais tempo ao longo processo de instalação. A configuração removeu a versão anterior do HTC Sync. Isso provavelmente adicionou ainda mais tempo ao tempo total de instalação.
Esta versão também tem a opção de permitir que eu escolha o perfil / pasta do Outlook. Infelizmente, você não pode nem acessar as opções, a menos que você conecte um telefone compatível e o telefone seja reconhecido. Há absolutamente zero opções a menos que você conecte o telefone !! Isso é um pouco ridículo!