Sim. Isso tem sido um problema desde o Outlook 2003. O melhor e único método que eu sei para corrigir o problema é desligar o "Modo de Cache". Acredito que haja um problema com a sincronização do Outlook para enviar o e-mail.
O que o Exchance Cached Mode
faz é permitir que você esteja off-line ou em uma conexão lenta e ainda tenha uma cópia local da sua caixa de entrada on-line. Dessa forma, você ainda pode trabalhar mesmo em um estado off-line.
Ao desligá-lo, será necessário estar on-line e ter uma conexão decente com o servidor Exchange, portanto, tenha cuidado com isso. Outro método pode ser criar um arquivo PST, que salva seus e-mails localmente de qualquer maneira, eliminando a necessidade do Modo Cache.
Here is the what and how to turn off Cached Mode:
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Create PST
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