As opções ruby são uma boa maneira de fazer isso. Especifique que o $ LOAD_PATH tenha / usr / bin.
-Idirectory specify $LOAD_PATH directory (may be used more than once)
Afinal, é para isso que está lá.
Outra coisa que você pode fazer é empurrar o diretório para a variável psuedo $: global.
$:.push("/usr/bin")
Isso caberia onde quer que você tenha a personalização do seu ambiente em seu aplicativo.
Eu provavelmente faria isso para o próprio aplicativo Rails, pois é aí que você está preocupado com isso. É sobre o que você tem controle.