Tudo depende se você deseja que este pacote seja apt-get -table (ou seja, você deseja hospedar um repositório de pacotes que conteria o seu pacote) ou se desejar apenas fazer este pacote pode ser baixado manualmente.
No último caso, você só deseja ativar o IIS e simplesmente oferecer downloads deste arquivo.
Em cada sistema cliente, você precisaria fazer o download (usando um navegador da Internet ou usando ferramentas de linha de comando como wget ou curl ) e, em seguida, instalá-lo usando
dpkg -i /path/to/package.deb
O lado positivo dessa abordagem é que é super simples para uma operação única. A desvantagem é que dpkg não busca e instala automaticamente as dependências (é para isso que o APT serve).
Se, em vez disso, você quiser hospedar um repositório, isso é muito mais complicado no seu caso, pois o repositório deve ter uma estrutura especial com um conjunto de arquivos (gerados automaticamente). Para manter um repositório, existe um conjunto de ferramentas (com reprepro sendo indiscutivelmente o mais útil), mas para meu conhecimento nenhum deles funciona no Windows.
Isto significa que você precisará manter o repositório em uma de suas máquinas Debian e depois transferi-lo (ou sincronizá-lo) com seu mirror em sua máquina Windows (o que significa mexer com FTP ou SMB ou rsync ou qualquer outra coisa). Eu acho que isso é mais incômodo do que configurar um servidor HTTP em uma caixa Debian que hospeda o repositório e faz com que ele atenda aquele repositório imediatamente.