Parece que você não está usando um domínio.
Nesse caso, você não terá objetos comuns entre as duas máquinas, como faria em um domínio do Windows.
No passado, usando Workgroups, eu configurava contas de usuário idênticas (mesmo nome de usuário, mesma senha) em ambas / todas as máquinas. O Windows, ao se conectar a uma máquina remota, tentará autenticar com suas credenciais atuais. Ter credenciais correspondentes na máquina remota significa que ela "funciona" sob condições normais.
No entanto, com o Windows 7, há "Home Groups", que podem simplificar o compartilhamento de arquivos e impressoras entre computadores. Se todas as suas máquinas estiverem no Windows 7 ou superior, procure usar grupos de usuários para compartilhar recursos em sua rede.
Se você tiver uma mistura de dispositivos, talvez seja melhor comprar uma caixa NAS barata e apontar todas as suas máquinas para ela, ou talvez o roteador tenha uma porta USB que possa compartilhar um disco rígido externo USB sem você o custo de comprar um NAS dedicado.