Você tinha esses dois sistemas operacionais instalados para começar, certo? Tal como acontece com a grande maioria das pessoas, estou apostando que esses dois sistemas operacionais não são os mesmos. Duas versões diferentes do Windows, estou supondo.
Então, é razoável pensar que, dependendo da versão, o Google Chrome não gera exatamente os mesmos arquivos e conteúdo de perfil ou altera a localização de alguns arquivos. Ou pode ser que alguns arquivos-chave tenham desaparecido ou corrompido na falha do disco rígido. Em ambos os casos, SE o problema for solucionável, parece que você gastaria na solução duas vezes o tempo gasto na reinstalação de suas coisas mais recentes após uma sincronização na nuvem. Além disso, mesmo em uma situação perfeitamente normal, parece que a transferência das configurações do Chrome com apenas arquivos não funciona 100%. Pode ser um recurso, para que as pessoas não possam acessar todas as suas senhas copiando alguns arquivos.
Se você tiver espaço, você pode usar um desses programas de recuperação de dados para clonar toda a unidade quebrada em uma partição e, em seguida, tentar esses arquivos. Mas isso soa como um elefante para matar uma formiga.