Eu acho que sua hipótese está incorreta e os pacotes provavelmente não passarão pelo seu roteador. Você já tentou um cabo diretamente entre você 2 macs (junto com o endereçamento IP estático) e ver o que isso faz? Isso pode ajudar a responder perguntas sobre "por que os macs não falam uns com os outros), ou seja, apontar se é um problema nos macs ou na infra-estrutura entre eles.
Suspeito que parte do seu problema pode ser um cabeamento suspeito.
Quando dois dispositivos estão na mesma sub-rede, eles não passam por um roteador (pelo menos não pelo tipo de roteador que você está usando). O que acontece é que uma solicitação ARP é feita na Interface transmitindo um "onde você está" para todas as máquinas na sub-rede, e a máquina que tem o IP que você está procurando se conectar deve responder com seu endereço MAC. A máquina de envio atualiza seu cache ARP e sabe que envia mais tráfego diretamente para essa máquina - nenhum roteador envolvido.
Você pode verificar se isso está acontecendo fazendo ping de um PC para o outro e verificando os caches do arp para ver se eles registram os endereços MAC e IP do outro PC. Se não, ajudará a diminuir o que está acontecendo. Para fazer isso (em uma plataforma compatível com POSIX, estou adivinhando que funcionará em um mac, simplesmente digite "arp -an" na linha de comando.