Você pode não conseguir usar o cartão inteligente na máquina remota, a menos que faça login em uma sessão já existente. Pelo menos é isso que eu juntei do snippit abaixo:
The reverse is also true; if you RDP into a session from the start you will never see any local smartcard readers as Winscard will detect it’s running in an RDP session and no calls to Winscard will ever reach the local PC/SC layer – everything will be redirected to the connecting client.
O artigo completo pode ser encontrado aqui: Por que não consigo ver meus leitores de smartcard locais quando me conecto via RDP?