Quando você clica em um título de campo no Outlook (De, Recebido, Assunto, etc), ele irá classificar por esse campo. Clicando na segunda vez, a mesma coluna será ordenada na ordem inversa.
Por padrão, o Outlook memorizará as configurações de classificação usadas pela última vez até que você as altere novamente. As configurações de classificação são por pasta, portanto, se você alterar sua Caixa de entrada para classificar por data, isso não significará que sua pasta Itens enviados classificará dessa maneira automaticamente.