pode ser apenas um cabo defeituoso, alguns cabos de baixa qualidade possuem conectores defeituosos que não fazem contato corretamente em todos os pinos. Se você mover suavemente o cabo próximo aos conectores em ambos os lados (pc e telefone), você perderá a conectividade ou o Windows tocará o som "plugado / desconectado"? Em caso afirmativo, o cabo não está se conectando bem, então pode estar com defeito.
Já tentou usar outro cabo? peça emprestado um que você sabe que trabalha em outra máquina, e tente isto. Em caso afirmativo, obviamente, o problema é o cabo, se isso não ocorrer, o problema pode ser o conector de sua máquina (a porta USB) ou a placa-mãe.
Os outros dispositivos com outros cabos funcionam bem nessa porta USB? Essa é outra maneira de encontrar o culpado.