A especificação ALL=(crmpicco-stock-dev) /usr/bin/crontab significa que, em ALL hosts, você tem permissão para executar /usr/bin/crontab como o usuário crmpicco-stock-dev . Isso não significa que sudo , sempre que você tentar executar /usr/bin/crontab , selecione automaticamente crmpicco-stock-dev - o padrão ainda é root , o que a configuração não permite, e a mensagem de erro fornece: Sorry, user craig is not allowed [...] as root .
Tente executar sudo -u crmpicco-stock-dev crontab -e . Isso dirá a sudo que você deseja ser crmpicco-stock-dev e invocar /usr/bin/crontab , o que deve ser permitido; Por padrão, crontab -e tentará editar o crontab do usuário atual, que será crmpicco-stock-dev , para que você não precise especificar isso novamente.
Colocando o -u crmpicco-stock-dev após a primeira não opção, sudo assumirá que é parte do comando que você deseja executar e o ignorará. A linha inteira parece semelhante, mas significa algo muito diferente.