Eu não acho que seja possível sem software de terceiros. já que o tema Clássico é desenhado a partir do GDI usando vetores. Imagens não brutas como os .msstyles são.
Uma maneira de fazer isso seria criando um novo estilo, como mencionado aqui usando o construtor de estilos do Windows 7 , mas infelizmente ele não funcionará com o tema clássico do Windows, como será descrito abaixo.
Eu usei o construtor de estilos do Windows 7 e apliquei o método acima para alterar a largura do menu Iniciar. Esse foi o resultado.
MasquandoeumudeiotemaparaoWindowsClassic-naesperançadequeeleseja
Então,vocêpodetentar
Veja esta imagem do CSMenu